En su quinto álbum, O Sister! nos mete de lleno en los nuevos años 20 que trae este decenio con un sonido propio dentro del swing que, lejos de la autocomplacencia y de un ejercicio de nostalgia retro, se aventura a explorar otros géneros y ambientes musicales, aún manteniendo sus señas de identidad: los recursos únicos del trío vocal, un jazz pegado a las raíces de este estilo en Nueva Orleans pero con temas originales y una libertad transgresora que sí toma como modelo aquella era dorada.
De la Jazz Age extraen además su carácter revolucionario, como el de aquellas mujeres conocidas como flappers que conquistaron derechos a ritmo de swing con referentes como Joséphine Baker, Louise Brooks, Coco Chanel y, como no, las Boswell Sisters.